Полузащитник Олег Дмитриев подписал контракт с «Волгарём».
Олег является уроженцем Смоленской области. Занимался футболом ДЮСШ родного города Вязьма, также прошёл через системы столичных «Торпедо», «Динамо» и ФШМ.
На профессиональном уровне Дмитриев дебютировал в 2015 году в составе ФК «Орёл». По завершению сезона уехал в Литву где играл за «Палангу» и «Атлантас», в составе которого дебютировал в квалификационном турнире Лиги Европы.
Из чемпионата Литвы Дмитриев перешёл в «Балтику», откуда, спустя полгода, на правах аренды перешёл в юрмальский «Спартак». В составе латвийского клуба Дмитриев участвовал в квалификационном раунде Лиги Чемпионов и Лиги Европы, отметившись двумя результативными передачами в играх против клуба из Сан-Марино «Ла Фьорита».
Вернувшись из Латвии, Олег еще полгода провёл в «Балтике», после чего перешёл в краснодарский «Урожай».
Летом 2019 Дмитриев переходит в воронежский «Факел», в котором провёл четыре сезона. Вместе с «огнеопасными» хавбек выходит в премьер-лигу, где провёл 16 матчей, в четырёх из которых являлся капитаном команды.
В январе 2023 Олег переходит в «Родину», где провёл полтора сезона и, вместе со столичным клубом, принял участие в стыковых матчах за право выхода в Премьер-лигу против «Нижнего Новгорода».
Первую половину сезона 2024/25 годов провёл в тульском «Арсенале».
